La hermosa hija de Sean Penn

Dylan le esquivó durante bastantes años al tema de la actuación, e intentó hacer una carrera en la publicidad y márketing para marcas de alto perfil. Después de abandonar la universidad después de sólo un semestre, Sean y Robin le comunicaron que se tendría que mantener sola, y por eso se puso a repartir pizza en el local de su abuelo. 

Los últimos dos años trabajó en campañas para Dior, "pero cuando todos hicieron un escándalo por ver qué tipo de rosas elegían para la próxima campaña, en la que estaría Natalie Portman, me fui, no entendía por qué tanto alboroto por unas flores".