Durante la campaña electoral, Trump se manifestó en contra de la política ensayada por la administración Obama hacia la Cuba de los hermanos Castro. "Cancelaremos el acuerdo unilateral de Obama con Cuba hecho a través de una orden ejecutiva. Haremos el acuerdo que se merece la gente que vive en Cuba y aquí, que proteja libertades políticas y religiosas", dijo durante el último discurso que dio en Miami antes de las elecciones del 8 de noviembre.