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Tras retirarse fue entrenador, pero en 1998 comenzó a consumir cocaína y todo se le puso de cabeza. Perdió el trabajo por ese motivo y estuvo los últimos 13 años sin trabajo. El ex jugador supo dormir en las calles de Toronto y, también, sobre pedazos de cartón en Charing Cross o la Catedral de Westminster, en Inglaterra. Ahora vive en un refugio en un hostel cerca de Holborn a donde viajó con la esperanza de recuperar la fe en la humanidad.
James vive de pedir limosna en los suburbios de Embankment, Piccadilly y Strand. Vive solo y lleva la mayoría de sus pertenencias (mantas, ropa y un pequeño iPad con una pantalla rota) en una bolsa deportiva negra.
En los últimos cuatro años, el exfutbolista no mantuvo relación con sus familiares más cercanos. Incluso contó que se enteró de la muerte de su madre dos meses después.
"Mi carrera futbolística lo fue todo. No debería haber perdido un día de trabajo. Si tuviera que terminar mi vida mañana, lo cual no haré, la gente lo entendería. Porque ha sido una maldita brutalidad", dijo a un diario inglés.