Ugo Carabelli venía de conseguir un sólido triunfo ante Frances Tiafoe en octavos de final y buscaba meterse entre los cuatro mejores del certamen. Sin embargo, del otro lado apareció un Kovacevic muy firme con el servicio y efectivo en los momentos clave del encuentro.
El primer set comenzó parejo, con ambos jugadores sosteniendo sus turnos de saque sin mayores inconvenientes. La diferencia llegó en el quinto game, cuando el estadounidense consiguió el quiebre para adelantarse 3-2.
Desde allí manejó la ventaja con autoridad y no le dio opciones de recuperación a Ugo Carabelli, que terminó cediendo el parcial por 6-4.
La reacción del argentino apareció en el segundo set. Con mayor solidez desde el fondo de la cancha, logró sostener la igualdad durante toda la manga y tuvo algunas oportunidades de quiebre que no pudo concretar.
El desenlace llegó en un tie break cargado de tensión, donde Ugo Carabelli desperdició cuatro puntos de set, aunque también logró salvar un match point en contra.
Finalmente, el argentino terminó imponiéndose en el desempate por 11-9 para quedarse con el set por 7-6(9) y estirar la definición al tercer parcial.
Sin embargo, el desgaste físico comenzó a sentirse rápidamente. Kovacevic quebró en el cuarto juego y tomó una ventaja decisiva de 4-1. Ugo Carabelli intentó reaccionar, pero el estadounidense mantuvo la intensidad con el saque y dominó el cierre del encuentro.
Con otro quiebre final, Kovacevic selló el triunfo por 6-4, 6-7(10) y 6-2 para avanzar a las semifinales de Hamburgo, donde enfrentará al peruano Ignacio Buse.