En 2005, McDermott llevaba una relación de 9 años con la actriz de Grease, cuando, misteriosamente, desapareció de un bote que había salido de pesca por las costas californianas, con otros 22 pasajeros. Ninguno pudo explicar lo sucedido a las autoridades.
Olivia hizo la denuncia una semana después del supuesto accidente, ya que se encontraba de gira. A partir de entonces, todo fue muy misterioso y, pese a las dudas, en 2008 el caso se dio por cerrado... hasta ayer.El investigador John Nazarian aseguró a la revista Women's Day que "se rumoreaba que estaba con una alemana". "Hablé con la gente de ahí. La mujer con la que viajaba fue descrita con acento alemán"."Llegar a la conclusión de que se cayó del bote sin que nadie lo viera es lo más ridículo que he escuchado en mi vida", agregó.Aún no se conocen declaraciones de la actriz y cantante.