Ni el regreso de Bianchi a la Copa (disputó cuatro finales y ganó tres) alcanzó para estimular a un equipo que otra vez se mostró inconexo, con gruesas fallas defensivas y que no supo capitalizar el haberse puesto en ventaja. El DT modificó el esquema y presentó un 4-4-2, sin Leandro Paredes como enganche (lo va a esperar a Riquelme, a quien ve como carta de salvación), pero el rendimiento del equipo volvió a ser tan flojo como lo fue en el verano y en el debut en el torneo local. Igual, abrió el marcador con un penal convertido por Santiago Silva a los 22 minutos. Sin embargo, no supo jugar con el resultado a favor, ni habiéndose ido al descanso en ventaja. Y en la segunda mitad, el equipo mexicano que venía de tres derrotas seguidas en su torneo, trató mejor la pelota y con la velocidad de Benítez y con el ingresado Esquivel complicó al fondo xeneize, en especial a los laterales. Y se lo dio vuelta a pesar de desperdiciar un penal (51'), cuando Orion se quedó con el remate de Carlos Rodríguez. Pero tuvo más chances y no perdonó: con un derechazo cruzado de Esquivel y con una exquisita definición de emboquillada de Benítez, aprovechando el callejón del cuatro. Es cierto que Boca arrinconó después a Toluca y tuvo un par de chances para empatar, en especial un derechazo de Viatri en el palo. En definitiva, una derrota de local que la Libertadores puede costar, y mucho, más allá de que haya sido el primer partido.